可注射睾酮 的 睾酮酯 一般是通常将 “酯”官能团 添加到 睾酮分子 中。

”是由 羧酸 之间的反应形成的 化合物 的名称。

有许多不同的 酯基 可以添加到 睾酮 中,常见的有:

通用名名称
丙酸Propanoic acid
己酸Hexanoic acid
庚酸Heptanoic acid
十一酸Undecanoic acid
癸酸Decanoic acid
环戊丙酸
异己酸
苯丙酸

酯化反应 #

Esterformation

大多数情况下,不同酯之间的主要区别在于组成“酯官能团”的碳链的长度。

例如:十一酸睾酮(C30H48O3)指的是添加了 11 个碳原子长的 酯基 的 睾酮(C19H28O2)。

Testosterone Cypionate

Testosterone Enanthate

上述 两种 睾酮酯 分别为:环戊丙酸睾酮 (TC)C27H40O3)、庚酸睾酮 (TE)C26H40O3

添加 酯基 后,睾酮注射液 在油中的溶解度就会升高,从而减缓睾酮从注射部位(通常是肌肉)释放到血液中的速度。

油水溶解度比的术语称为“分配系数”——在油中的溶解度越高,分配系数就越高。

睾酮药物 酯 的 分配系数 很重要,因为它影响药物本身在身体中停留的时间。

如果 睾酮(或 睾酮酯)转移到血液中的速度过快,那么注射后将睾酮突然飙升,一旦这些药物用完,睾酮就会迅速下降。

如果没有添加 酯基,从 水悬浮液 中注射到体内的 游离睾酮 (FT) 由于其低分配系数, 睾酮基本上可以 立即进入血液,因此会立即出现极高的睾酮峰值(带来严重不良反应), 并在几小时内迅速被代谢完毕,带来极低的注射谷值,必须每天(或每天数次)小剂量给药(把注射部位扎成筛子)。

因此,它很少作为 注射剂 用于 睾酮替代疗法。

因此,在 注射剂中添加酯基 可以实现相对简单的给药方案、更少的注射次数,激素的释放过程也会更缓慢温和。

一般来说,“酯官能团”越大越长,睾酮酯 在油中的溶解性就越好,分配系数 就越高,在身体中释放的时间就更长(相对来说更温和),峰值会更低。

当 睾酮酯 从注射部位(起初 睾酮酯 以油滴的形式存储在注射部位)进入血流时,酯基在称为“水解”的过程中被“酯酶”裂解成 睾酮 和 脂肪酸(脂肪酸 被 肝脏利用)。

这时候 睾酮 就会恢复到该有的形式,从而使其具有生物可利用性,也可以在血液检查中检出。

谈到特定的 睾酮酯 是“快速作用”还是“缓慢作用”时,并不是所谓某种睾酮就是速效神药某种睾酮就没用,而是指的是 睾酮酯 向血液释放睾酮的速度。

对于使用 可注射睾酮 的 跨性别男性 (FtM),往往首选缓效酯类,以保持血液浓度稳定。

口服睾酮 #

在口服给药的情况下,需要对睾酮分子进行修饰,以解决由“首过效应1引起的问题。

口服(吞服)的药物从胃肠道吸收并通过门静脉进入肝脏。

如果 口服睾酮,很大一部分在受“首过效应”被代谢,因此它无法在体内发挥 生物利用度

解决这个问题的尝试之一是开发 AAS,但它们容易导致健康问题。

AAS 今天很少用于激素治疗,因为已经有了更安全的给药方式。

口服睾酮 给药的最新发展是使用 十一酸睾酮软胶囊 / 胶丸形式。

十一酸睾酮 是一种溶解在油酸中的 睾酮酯。

它被设计成通过小肠被吸收到淋巴系统2,它对肝脏的负担比甲睾酮等要小。

因此,它被认为是一种更安全的 口服睾酮 形式。


  1. 某些药物经胃肠道给药,在尚未吸收进入血循环之前,在肠粘膜和肝脏被代谢,而使进入血循环的药量减少的现象,也称第一关卡效应 ↩︎

  2. 从而绕过肝脏的 “首过效应” ↩︎

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编辑时间:2022 年 12 月 3 日